დიპიროლობენზოქინოქსალინისა და ფენილაზოჯგუფის შემცველი სპიროპირანის სინთეზი

ავტორი: გვანცა ლაგაზაშვილი
საკვანძო სიტყვები: სპიროპირანი, ფიშერის ფუძე, კონდენსაცია, დიპიროლობენზოქინოქსალინი
ანოტაცია:

ინდოლინური სპიროპირანები მულტიმგრძნობიარე სპიროციკლური ნაერთების ყველაზე უფრო პერსპექტიული წარმომადგენლებია. განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს სპიროპირანების მო¬ლეკულების სრუქტურას, მათ გავლენას ფოტოქრომულ თვისებებზე და რეაქ¬ციებზე, რომლებიც იზომერიზაციისას მიმდინარეობს. საბაკალავრო ნაშრომის თემად შერჩეულია დიპიროლობენზოქინოქსალინის საფუძველზე ბის-სპიროქრომენის სინთეზი, რომლის მოლეკულაში ახალი საინტერესო ჩამნაცვლებლის შეყვანა გავლენას მოახდენდა მის ფოტოქრომულ თვისებებზე, სტრუქტურაზე და იზომერიზაციისას მიმდინარე რეაქციებზე. ბენზოდიპიროლოქინოქსალინის ინდოლინური ფიშერის ფუძის ბის ანალოგის კონდენსაციით ფენილაზოჯგუფის შემცველ სალიცილის ალდეჰიდთან განხორციელებულია ბის-სპიროქრომენის სინთეზი ცნობილი მეთოდით. კონდენსაციისათვის საჭირო ალდეჰიდი მიღებულია ფენილდიაზონიუმის ქლორიდის აზოშეუღლების რეაქციით ორთო-ვანილინთან. ფენილაზოსალიცილის ალდეჰიდის კონდენსაცია დიპიროლობენზოქინოქსალინის ფიშერის ფუძესთან მიმდინარეობს აბსოლუტური სპირტის არეში დვილად და კარგი გამოსავლიანობით. მუქი მწვანე ფერის სარეაქციო ხსნარიდან გამოიყოფა რეაქციის პროდუქტი მწვანე ფერის ფხვნილის სახით. შესწავლია პროდუქტის სოლვატოქრომული, ფოტოქრომული თვისებები, ჩატარებულია სპექტრული ანალიზი. პროტონულ-მაგნიტური სპექტრის ანალიზის საფუძველზე იგი ხსნარში არსებობს ბის-სპიროციკლური ჩაკეტილი სტრუქტურის სახით, რომელიც ნაწილობრივად ცალმხრივადგახსნილ მეროციანინურ ფორმაშიც იზომერიზდება. ამას ადასტურებს ულტრაიისფერი სპექტრების გამოკცლევაც.